В новом фильме зрители познакомятся с Джейком, отцом-одиночкой, который находится в поисках любви и понимания. На одном из свиданий он случайно встречает Мег. Однако первая встреча оказывается весьма неловкой, и пара покидает друг друга в не совсем приятной атмосфере. Это событие становится лишь началом более сложной истории, полной забавных недоразумений и романтических коллизий.
Вскоре после этого события Джейк решает отдохнуть и отправляется в морской круиз вместе со своей эксцентричной семьей и лучшим другом Рубеном. Этот круиз должен стать для него возможностью отвлечься от рутины и попробовать начать все заново. Но сюрприз не заставляет себя долго ждать: на борту лайнера Джейк неожиданно сталкивается с той самой Мег. В этот момент перед ним встает вопрос, как подступиться к ней во второй раз и сделать всё по-другому.
Тем временем друг Джейка, Рубен, также увлекается Мегом. Он уверяет Джейка, что влюбился в неё с первого взгляда и просит разрешения ухаживать за ней. Джейк, находясь под давлением ситуации и желая поддержать друга, соглашается на это решение. Однако вскоре ему становится ясно, что его согласие может оказаться большой ошибкой. Начинает разворачиваться конфликт между дружбой и романтическими чувствами, что добавляет напряженности в их отношения.
Сложившаяся ситуация создает множество комичных моментов на фоне морского путешествия, где смешиваются чувства привязанности и зависти. Джейк оказывается между двумя огнями: он не только пытается наладить контакт с Мег, но и испытывает недовольство из-за выбора своего друга. Это противостояние между ними нарастает, обостряя их взаимодействия и создавая новую динамику в их дружбе.
Дальнейшие события развиваются на фоне множества забавных ситуаций, когда Джейк сталкивается с трудностями в попытках завоевать сердце Мег и одновременно поддерживать свою дружбу с Рубеном. На каждом шагу его охватывает растерянность от того, что значит быть отцом, другом и потенциальным любовным интересом для женщины, которая его изначально не впечатлила.
На протяжении всей истории персонажи сталкиваются с различными препятствиями — от неловких моментов до искренних разговоров о своих чувствах. Все это создает особую атмосферу легкости и юмора, где каждое событие приближает их к важному решению о том, что они действительно хотят друг от друга. Завершение этого увлекательного путешествия оставляет открытыми вопросы о том, смогут ли они найти баланс между дружбой и любовью в условиях неожиданных обстоятельств.